據臺媒報道，7月1日早上，蔡英文辦公室舉行記者會(huì )，臺外事部門(mén)副手曹立杰表示，蔡英文將在7月11日出發(fā)，“出訪(fǎng)”加勒比海地區的四個(gè)“友邦”，包含圣基茨和尼維斯、圣文森特和格林納丁斯、圣盧西亞，以及海地四個(gè)國家，全程12天11夜，于22日返臺。
值得注意的是，蔡英文在11日將過(guò)境美國并停留兩晚，19日離開(kāi)圣盧西亞時(shí)再過(guò)境美國停留兩晚，傳出過(guò)境美國的地點(diǎn)會(huì )是在紐約和丹佛，而在海地停留的時(shí)間不到24小時(shí)。
據臺媒報道，此次是蔡英文上臺三年多來(lái)的第七次“出訪(fǎng)”，不同于以往過(guò)境美國必須在24小時(shí)內離境，蔡英文往返都有兩個(gè)晚上在美國停留，尤其是過(guò)境紐約，更是讓人懷疑她此次訪(fǎng)問(wèn)加勒比地區“友邦”的真實(shí)目的。
海峽衛視特約時(shí)事評論員、國際關(guān)系學(xué)院公共管理系副教授于強認為，首先，美國在處理臺灣問(wèn)題上仍沿著(zhù)“一個(gè)中國”框架進(jìn)行，因此訪(fǎng)問(wèn)紐約并不會(huì )有任何實(shí)質(zhì)意義。第二，此前臺灣地區前任領(lǐng)導人陳水扁曾經(jīng)在2003年過(guò)境紐約，回臺后就大搞“公投”，讓美方十分被動(dòng)，美國肯定不想再次被一些民進(jìn)黨的政治人物所綁架，因此美國方面對蔡英文此次在紐約的活動(dòng)安排，一定會(huì )非常審慎。
