1997年,受時(shí)任民進(jìn)黨秘書(shū)長(cháng)蘇貞昌之邀,林錫耀出任蘇貞昌臺北縣長(cháng)競選總部副總干事,負責文宣操盤(pán)工作,與蘇貞昌結下不解之緣。此后,林錫耀隨著(zhù)蘇貞昌一路高升,先后出任臺北縣主任秘書(shū),臺北縣副縣長(cháng)、臺北縣代理縣長(cháng)、臺行政機構“政務(wù)委員”等職。2012年5月蘇貞昌當選民進(jìn)黨主席后,林錫耀隨即被任命為民進(jìn)黨秘書(shū)長(cháng),足見(jiàn)林錫耀在蘇貞昌心中的分量。
2010年臺灣“五都”選舉,蔡英文倉促空降新北市參選市長(cháng),不得不向蘇貞昌借將。蘇貞昌推薦林錫耀出任蔡英文競選總干事,幫助與新北市毫無(wú)淵源的蔡英文意外沖出了高得票率,由此受到蔡英文青睞。2012年、2016年兩次臺灣地區領(lǐng)導人選舉,林錫耀都是蔡英文競選總部執行總干事,其文宣工作、籌款能力相當出色,獲得了蔡英文的高度認可。
林錫耀由此成為蔡英文的核心幕僚和操盤(pán)手。2016年4月,林錫耀出任臺行政機構副職負責人,與林全搭檔成為蔡英文施政的重要班底。
2019年蔡英文尋求連任之際,林錫耀又出任其競選總部總干事,被指“充分掌握選戰每一個(gè)局面,成為最稱(chēng)職的運作核心”。2020大選一戰,可謂奠定了林錫耀在民進(jìn)黨內“頭號軍師”的地位。